Этилацетат CH3COOC2H5: свойства, получение, применение

Этилацетат CH3COOC2H5 — сложный эфир уксусной кислоты и этанола, летучая жидкость с фруктовым запахом, молярная масса 88 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CH3COOC2H5
Класс
сложный эфир
Молярная масса
88 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 88,10 г/моль
Другие названия
этиловый эфир уксусной кислоты; уксусноэтиловый эфир; этилэтаноат
Состояние
жидкость
Функциональная группа
сложноэфирная –COO–
Образован
уксусной кислотой CH3COOH и этанолом C2H5OH
Главная реакция
гидролиз: кислотный обратимый, щелочной необратимый
Изомер
масляная кислота C3H7COOH (межклассовая изомерия)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое этилацетат?

Этилацетат — сложный эфир: в нём остаток уксусной кислоты соединён через атом кислорода с этильным радикалом. Он образуется из уксусной кислоты и этанола в реакции этерификации и распадается обратно при гидролизе. Вся его химия строится вокруг этой пары реакций.

Низкомолекулярные сложные эфиры летучи и пахнут фруктами, поэтому этилацетат есть в аромате многих фруктов и вин, а в промышленности он служит растворителем. Он плохо смешивается с водой, потому что в его молекуле нет гидроксильных групп и водородных связей между молекулами не возникает.

Какие физические свойства у этилацетата?

Физические свойства: этилацетат CH3COOC2H5
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, с приятным фруктовым запахом
Плотностьоколо 0,90 г/см³, легче воды
Температура кипенияоколо 77 °C
Температура плавленияоколо −83 °C
Растворимость в водеограниченная, около 8 г на 100 г воды; хорошо смешивается с органическими растворителями

Какие химические свойства у этилацетата?

Главные реакции этилацетата — гидролиз (кислотный и щелочной) и обмен спиртового остатка. Кислотный гидролиз обратим и идёт до равновесия, щелочной необратим, потому что образуется соль и равновесие смещается полностью.

  1. Кислотный гидролиз: возвращаются кислота и спиртCH3COOC2H5 + H2O ⇄ CH3COOH + C2H5OHУсловия: серная кислота, нагревание
  2. Щелочной гидролиз (омыление): соль и спиртCH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OHУсловия: нагревание
  3. Переэтерификация метаноломCH3COOC2H5 + CH3OH ⇄ CH3COOCH3 + C2H5OHУсловия: кислотный или основный катализатор
  4. ГорениеCH3COOC2H5 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O

Если к сложному эфиру добавить щёлочь, равновесие смещается в сторону продуктов: образуется соль карбоновой кислоты, а не сама кислота. Поэтому в задачах на гидролиз всегда смотрят, какая среда — кислая или щелочная.

Как получают этилацетата?

Этерификация

Этилацетат получают нагреванием уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты. Реакция обратима, поэтому эфир отгоняют из смеси: он кипит ниже, чем исходные вещества.

  • CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O

Из хлорангидрида

Если взять вместо кислоты её хлорангидрид, реакция идёт полностью и без катализатора.

  • CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HCl

Конденсация альдегида

В промышленности используют и конденсацию двух молекул уксусного альдегида над алкоголятом алюминия (реакция Тищенко).

  • 2CH3CHO → CH3COOC2H5

Как распознать этилацетат? Качественная реакция

Сложный эфир узнают по фруктовому запаху и по гидролизу в щелочной среде. Если к щёлочи с несколькими каплями фенолфталеина добавить эфир и нагреть, малиновая окраска постепенно исчезает: щёлочь расходуется на омыление.

  • CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Где применяют этилацетата?

  • растворитель для лаков, красок, клеёв и нитроцеллюлозы;
  • экстракция веществ в химической и пищевой промышленности;
  • ароматизатор в пищевой и парфюмерной продукции;
  • чистящее средство и растворитель для удаления лака для ногтей.

Меры предосторожности. Этилацетат легко воспламеняется, его пары тяжелее воздуха и скапливаются у пола. Работать с ним нужно вдали от огня, а в замкнутом пространстве его пары раздражают глаза и вызывают головокружение.

Чему равна молярная масса этилацетата?

M(CH3COOC2H5) = 4·12 + 8·1 + 2·16 = 88 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 88,10 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где этилацетат встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса этилацетата?

M(CH3COOC2H5) = 4·12 + 8·1 + 2·16 = 88 г/моль. Состав можно записать и как C4H8O2. По массам IUPAC до сотых получается 88,11 г/моль.

Чем кислотный гидролиз эфира отличается от щелочного?

Кислотный обратим и заканчивается равновесием, продукты — кислота и спирт. Щелочной необратим, так как кислота сразу связывается щёлочью в соль, и эфир расходуется полностью.

Какое вещество изомерно этилацетату?

Масляная кислота C3H7COOH и другие вещества состава C4H8O2. Это пример межклассовой изомерии: сложный эфир и карбоновая кислота.

Как назвать эфир, образованный уксусной кислотой и этанолом?

Название складывается из остатка спирта и названия кислоты: этиловый эфир уксусной кислоты, или этилацетат. По систематической номенклатуре — этилэтаноат.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники