Бензол C6H6: свойства, получение, применение

Бензол C6H6 — простейший ароматический углеводород (арен), жидкость, молярная масса 78 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C6H6
Класс
углеводород (арен)
Молярная масса
78 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 78,11 г/моль
Состояние
жидкость
Строение
плоский шестичленный цикл, все связи C–C одинаковы (длина 0,140 нм)
Гибридизация углерода
sp2, единое сопряжённое π-электронное облако из шести электронов
Связи в молекуле
двенадцать σ-связей и одна общая ароматическая система
Общая формула ряда
CnH2n−6

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое бензол?

Бензол — родоначальник ароматических углеводородов. Шесть атомов углерода образуют плоское кольцо, а шесть π-электронов делокализованы по всему циклу, из-за чего связи в нём не одинарные и не двойные, а выровненные. Это особое устройство и делает бензол устойчивым: он предпочитает замещение присоединению и почти не реагирует с бромной водой и перманганатом калия.

Не путайте бензол с бензином: бензин — смесь углеводородов, а бензол — одно вещество. Бензол — прозрачная жидкость с характерным запахом, не смешивающаяся с водой. Он служит сырьём для стирола, фенола, анилина и красителей, но токсичен, поэтому в быту его заменяют менее опасными растворителями.

Какие физические свойства у бензола?

Физические свойства: бензол C6H6
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, с характерным сладковатым запахом
Плотностьоколо 0,88 г/см³ — легче воды
Растворимость в водепрактически нерастворим, смешивается с неполярными растворителями
Температура плавленияоколо +5,5 °C
Температура кипенияоколо +80 °C

Какие химические свойства у бензола?

Главные реакции бензола — электрофильное замещение атомов водорода в кольце: галогенирование, нитрование, алкилирование. Присоединение возможно, но только в жёстких условиях, потому что при этом разрушается устойчивая ароматическая система.

  1. Бромирование в присутствии катализатора: замещениеC6H6 + Br2 → C6H5Br + HBrУсловия: катализатор ~FeBr3~ (или железные опилки)
  2. Нитрование смесью азотной и серной кислотC6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2OУсловия: концентрированная ~H2SO4~, нагревание до 50–60 °C
  3. Алкилирование хлорэтаном (реакция Фриделя — Крафтса)C6H6 + C2H5Cl → C6H5C2H5 + HClУсловия: катализатор ~AlCl3~
  4. Гидрирование до циклогексанаC6H6 + 3H2 → C6H12Условия: катализатор ~Ni~, нагревание, давление
  5. Присоединение хлора на светуC6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6Условия: ультрафиолетовый свет
  6. Горение коптящим пламенем2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2OУсловия: поджигание

Реакции замещения в кольце идут при участии катализатора и без него не начинаются. Присоединение водорода и хлора протекает только в жёстких условиях: на катализаторе при нагревании и давлении или на свету.

Как получают бензола?

В промышленности

Бензол выделяют из каменноугольной смолы коксового производства и получают при каталитическом риформинге нефти: гексан и циклогексан отдают водород и превращаются в ароматическое кольцо.

  • C6H12 → C6H6 + 3H2
  • C6H14 → C6H6 + 4H2

Из ацетилена

Реакция Зелинского: три молекулы ацетилена при пропускании над активированным углём при высокой температуре соединяются в бензол.

  • 3C2H2 → C6H6

Как распознать бензол? Качественная реакция

Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия при обычных условиях, и это отличает его от алкенов и алкинов. Толуол, в отличие от бензола, обесцвечивает раствор перманганата при нагревании. Горит ярким коптящим пламенем, потому что массовая доля углерода в нём высока.

Где применяют бензола?

  • сырьё для стирола, фенола, ацетона и анилина;
  • производство пластмасс, синтетических волокон и красителей;
  • органический растворитель в промышленности;
  • добавка к моторному топливу в ограниченных количествах.

Меры предосторожности. Бензол токсичен, поражает кроветворную систему и считается канцерогеном; он легковоспламеним. Работают с ним только в вытяжном шкафу, а в школьных опытах его заменяют безопасными аналогами или показывают на демонстрации.

Чему равна молярная масса бензола?

M(C6H6) = 6·12 + 6·1 = 78 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 78,11 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где бензол встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса бензола?

M(C6H6) = 6·12 + 6·1 = 78 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 78,11 г/моль.

Почему бензол не обесцвечивает бромную воду?

В его кольце нет обычных двойных связей: шесть π-электронов образуют единое устойчивое облако. Присоединить бром значит разрушить ароматичность, а замещение требует катализатора.

Чем бензол отличается от бензина?

Бензол — индивидуальное вещество C6H6, ароматический углеводород. Бензин — смесь многих углеводородов, в основном алканов с 5–10 атомами углерода.

Как правильно записывать формулу бензола?

Молекулярная формула — C6H6. Структуру изображают шестиугольником с кольцом внутри или с чередующимися двойными связями; оба варианта допустимы, второй условный, потому что связи в кольце равноценны.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники