Этилен C2H4: свойства, получение, применение

Этилен C2H4 — первый член гомологического ряда алкенов, непредельный углеводород с двойной связью, молярная масса 28 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C2H4
Класс
углеводород (алкен)
Молярная масса
28 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 28,05 г/моль
Другие названия
этен (систематическое название)
Состояние
газ
Степени окисления
C −2, H +1
Гибридизация углерода
sp2, молекула плоская, угол H–C–H около 120°
Связи в молекуле
одна C=C (одна σ и одна π) и четыре C–H (все σ)
Общая формула ряда
CnH2n

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое этилен?

Этилен, или этен, — простейший алкен: два атома углерода, соединённые двойной связью. Оба атома находятся в sp2-состоянии, поэтому все шесть атомов молекулы лежат в одной плоскости. Двойная связь состоит из прочной σ- и более слабой π-связи, и именно π-связь рвётся в реакциях присоединения.

Этилен выделяется самими растениями: это гормон, ускоряющий созревание плодов. А в промышленности его делают в огромных количествах, потому что из него получают полиэтилен, этиловый спирт, уксусный альдегид и этиленгликоль. По объёму производства этилен стоит среди важнейших органических веществ.

Какие физические свойства у этилена?

Физические свойства: этилен C2H4
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз
Цвет и запахбез цвета, со слабым сладковатым запахом
Плотность относительно воздухачуть легче воздуха: 28 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водемалорастворим
Температура плавленияоколо −169 °C
Температура кипенияоколо −104 °C

Какие химические свойства у этилена?

Реакции этилена идут по двойной связи: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов и воды, окисление и полимеризация. Присоединение ведёт к насыщению молекулы, поэтому такие реакции характерны для всех алкенов.

  1. Гидрирование: образуется этанC2H4 + H2 → C2H6Условия: катализатор ~Ni~ или ~Pt~, нагревание
  2. Присоединение брома: обесцвечивание бромной водыC2H4 + Br2 → C2H4Br2Условия: комнатная температура
  3. ГидрогалогенированиеC2H4 + HBr → C2H5BrУсловия: без катализатора
  4. Гидратация: получение этанолаC2H4 + H2O → C2H5OHУсловия: катализатор ~H3PO4~, нагревание, давление
  5. Мягкое окисление раствором перманганата (реакция Вагнера)3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOHУсловия: нейтральная среда, комнатная температура
  6. ГорениеC2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2OУсловия: поджигание

Полимеризация этилена в полиэтилен записывают схемой nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n: двойная связь раскрывается, и молекулы соединяются в длинную цепь. Это пример реакции присоединения, при которой побочных продуктов нет.

Как получают этилена?

В промышленности

Основной способ — пиролиз и крекинг нефтяных фракций и этана. Также этилен получают дегидрированием этана над катализатором.

  • C2H6 → C2H4 + H2

В лаборатории

Этанол нагревают с концентрированной серной кислотой выше 140 °C: идёт внутримолекулярная дегидратация. Другой путь — отщепление галогеноводорода от хлорэтана действием спиртового раствора щёлочи.

  • C2H5OH → C2H4 + H2O
  • C2H5Cl + KOH → C2H4 + KCl + H2O

Как распознать этилен? Качественная реакция

Этилен обесцвечивает бромную воду (из-за присоединения брома раствор теряет оранжево-жёлтую окраску) и обесцвечивает розовый раствор перманганата калия, образуя бурый осадок оксида марганца(IV). Так алкены отличают от алканов.

  • C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Где применяют этилена?

  • сырьё для полиэтилена и других полимеров;
  • получение этилового спирта, этиленгликоля и уксусного альдегида;
  • ускорение созревания плодов при хранении;
  • получение хлорэтана, дихлорэтана и винилхлорида.

Меры предосторожности. Этилен легко воспламеняется и образует с воздухом взрывоопасные смеси. В больших концентрациях действует наркотически, поэтому с ним работают в вытяжном шкафу вдали от открытого огня.

Чему равна молярная масса этилена?

M(C2H4) = 2·12 + 4·1 = 28 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 28,05 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где этилен встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса этилена?

M(C2H4) = 2·12 + 4·1 = 28 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 28,05 г/моль, это почти столько же, сколько у азота.

Почему этилен реагирует с бромной водой, а этан нет?

В молекуле этилена есть π-связь, она слабее σ-связи и легко разрывается: бром присоединяется, и раствор обесцвечивается. В этане кратных связей нет.

Как правильно записать присоединение воды к этилену?

C2H4 + H2O → C2H5OH в присутствии кислотного катализатора, при нагревании и давлении. Для этилена продукт один — этанол, поэтому правило Марковникова здесь не нужно.

Сколько σ- и π-связей в молекуле этилена?

Пять σ-связей (одна C–C и четыре C–H) и одна π-связь. Двойная связь C=C состоит из одной σ- и одной π-связи.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники