Ацетон CH3COCH3: свойства, получение, применение

Ацетон CH3COCH3 — простейший кетон, летучая жидкость, молярная масса 58 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CH3COCH3
Класс
кетон (карбонильное соединение)
Молярная масса
58 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 58,08 г/моль
Другие названия
пропанон; диметилкетон
Состояние
жидкость
Функциональная группа
кетонная C=O между двумя метильными группами
Степени окисления углерода
−3 в группах CH3, +2 в карбонильной группе
Гибридизация углерода
sp3 в метильных группах, sp2 в карбонильной
Изомер
пропаналь CH3CH2CHO (изомерия функциональной группы)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое ацетон?

Ацетон, или пропанон, — простейший кетон: карбонильная группа C=O связана с двумя метильными радикалами. Отсутствие атома водорода у карбонильного углерода объясняет главное отличие кетонов от альдегидов: мягкие окислители вроде аммиачного раствора оксида серебра на ацетон не действуют.

В быту ацетон знают как растворитель: им снимают лак, обезжиривают поверхности, чистят инструменты. Промышленность использует его для производства органического стекла и других полимеров, а также как растворитель для ацетилена в баллонах.

Какие физические свойства у ацетона?

Физические свойства: ацетон CH3COCH3
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, с характерным резким запахом
Плотностьоколо 0,79 г/см³ — легче воды
Растворимость в водесмешивается с водой в любых соотношениях
Температура плавленияоколо −95 °C
Температура кипенияоколо +56 °C

Какие химические свойства у ацетона?

Для ацетона характерны реакции присоединения по карбонильной группе и замещение атомов водорода рядом с ней. От альдегидов он отличается устойчивостью к мягкому окислению: «серебряного зеркала» и красного осадка с гидроксидом меди(II) не даёт.

  1. Восстановление до пропанола-2CH3COCH3 + H2 → CH3CH(OH)CH3Условия: катализатор ~Ni~, нагревание
  2. Присоединение циановодорода: циангидринCH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CNУсловия: щелочная среда
  3. Галогенирование в метильной группе рядом с карбониломCH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBrУсловия: кислая среда
  4. ГорениеCH3COCH3 + 4O2 → 3CO2 + 3H2OУсловия: поджигание

Присоединение циановодорода — первая стадия получения метилметакрилата, из которого делают органическое стекло. Ацетон окисляется только сильными окислителями и с разрывом углеродной цепи, поэтому в заданиях его окисление почти не встречается.

Как получают ацетона?

В промышленности

Основной способ — кумольный: окисление кумола (изопропилбензола) кислородом воздуха даёт сразу два ценных продукта, фенол и ацетон. Ацетон получают и окислением пропанола-2.

  • C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + CH3COCH3
  • CH3CH(OH)CH3 + CuO → CH3COCH3 + Cu + H2O

Сухая перегонка солей

Нагревание ацетата кальция приводит к образованию ацетона и карбоната кальция: так ацетон получали в старых лабораториях.

  • (CH3COO)2Ca → CH3COCH3 + CaCO3

Как распознать ацетон? Качественная реакция

Специфической школьной пробы на ацетон нет. Его отличают от изомерного пропаналя: пропаналь даёт «серебряное зеркало» и осадок оксида меди(I), а ацетон — нет. Поэтому реакция с аммиачным раствором серебра служит отрицательным тестом.

Где применяют ацетона?

  • растворитель для лаков, красок, смол и ацетилена в баллонах;
  • сырьё для метилметакрилата и органического стекла;
  • получение бисфенола А и уксусного ангидрида;
  • обезжиривание поверхностей и удаление лака.

Меры предосторожности. Ацетон очень легко воспламеняется, его пары тяжелее воздуха и образуют взрывоопасные смеси. Он раздражает глаза и дыхательные пути, поэтому работать с ним нужно в проветриваемом месте вдали от огня.

Чему равна молярная масса ацетона?

M(CH3COCH3) = 3·12 + 6·1 + 16 = 58 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 58,08 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где ацетон встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса ацетона?

M(CH3COCH3) = 3·12 + 6·1 + 16 = 58 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 58,08 г/моль.

Почему ацетон не даёт реакцию «серебряного зеркала»?

В нём нет атома водорода у карбонильного углерода, а именно он окисляется у альдегидов. Окислить кетон можно только сильными окислителями, и с разрывом цепи.

Чем кетон отличается от альдегида по строению?

В альдегиде карбонильная группа стоит на конце цепи и связана с водородом, в кетоне — внутри цепи между двумя радикалами. Поэтому свойства у них различаются.

Как получают ацетон в промышленности?

Кумольным способом: кумол окисляют кислородом воздуха, затем разлагают кислотой. Образуются два продукта — фенол и ацетон — и оба нужны химической промышленности.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники